Para a Pullmantur, Cuba foi durante 15 anos um dos destinos emblemáticos da empresa. Mas a compra da Royal Caribbean, e seu status de empresa norte-americana, fez com que deixasse de operar na Grande Ilha das Caraíbas, sob a Lei Helms-Burton, que impede as empresas norte-americanas de terem relações com Cuba.
No entanto, a abertura iniciada por Obama, juntamente com o facto de que a Royal Caribbean passar de único proprietário da Pullmantur para um parceiro minoritário, ao vender 51% para a Springwater (embora mantenha a propriedade dos navios), pode tornar possível o regresso a Cuba, reconsiderando sua ausência até agora.
Vale a pena lembrar que, após a abertura de Obama nas relações EUA-Cuba e apesar dos obstáculos que Trump está agora implementando, várias das grandes companhias de cruzeiros americanas começaram a rotas de programação entre a ilha e a Florida, como são os casos da Carnival Corporation e da Azamara Cruises, uma subsidiária da própria Royal Caribbean, que já anunciou novos itinerários para 2018 e 2019.
Até agora, o Pullmantur planeia cruzeiros para vários destinos das Caraíbas, como Saint Marteen, Barbados, Antiqua e outros portos das Antilhas e sul das Caraíbas.
